Keasaman dan Kebasaan Senyawa Organik

Teori Asam Basa

Menurut Arrhenius:

·        Asam: zat/senyawa yang dapat menghasilkan H+ dalam air 

·        Basa : zat/senyawa yang dapat menghasilkan OH- dalam air 

 Reaksi netralisasi adalah reakai antara asam dengan basa yang menghasilkan garam

Menurut Bronsted-Lowry: 

•        Asam: zat/senyawa yang dapat mendonorkan proton (H+ ) bisa berupa kation atau molekul netral. 

•        Basa: zat/senyawa yang dapat menerima proton (H+ ), bisa berupa anion atau molekul netral

Mengacu teori asam-basa Bronsted-Lowry akan terjadinya transfer proton, maka dikenal istilah pasangan asam –basa konjugasi. Apabila asam mendonorkan protonnya, maka akan dihasilkan spesies basa konjugasi, sedangkan basa yang menerima proton akan menghasilkan spesies asam konjugasi. Pasangan demikian disebut dengan pasangan asam-basa konjugasi. Sebagai contoh adalah reaksi ion hidrogen karbonat (bikarbonat) dengan air. 

Berdasarkan pasangan asam-basa konjugasi dalam teori asam-basa Bronsted-Lowry, maka: 

• semakin kuat asam/basa, pasangan basa/asam komjugasinya semakin lemah 

• semakin lemah asam/basa, pasangan basa/asam konjugasinya semakin kuat. 

ASAM ORGANIK DAN BASA ORGANIK

Asam organik dicirikan oleh adanya atom hidrogen yang terpolarisasi positif sedangkan basa organik dicirikan dengan adanya atom dengan pasangan elektron bebas yang dapat mengikat proton. Struktur suatu molekul dapat mempengaruhi sifat keasaman atau kebasaan melalui beberapa cara. Sebagai berikut :

Kekuatan relatif asam-basa 

Klasifikasi asam-basa pada senyawa organik pada umumnya mengikuti teori asambasa Bronsted –Lowry. Penentuan kekuatan asam-basa dapat dilihat dari harga pKa atau pKbnya. Tetapi untuk senyawa-senyawa organik. Yang perlu diingat bahwa asam kuat akan menghasilkan basa konjugasi yang stabil, begitu juga sebaliknya akan lebih kompleks. Kebanyakan asam adalah netral, maka basa konjugasi dari sebagian besar asam bermuatan negatif, karena asam tersebut kehilangan proton. Untuk itu perlu dipelajari struktur apa yang memberikan kestabilan muatan negatif, sebagaimana anion basa konjugasi yang lebih stabil, maka asamnya pun lebih kuat. 

Membandingkan efek struktur terhadap keasaman 

 Umumnya muatan negatif akan stabil apabila muatan terdelokalisir pada ruangan yang lebih besar atau atom yang lebih banyak. Artinya, molekul dengan atom yang mengikat muatan negatif lebih banyak akan lebih stabil daripada satu atom yang mengikat muatan negatif. Hall-hal pokok dalam menentukan kestabilan muatan negatif adalah: 

Elektronegatifitas atom yang bermuatan negatif 

Muatan negatif lebih memilih berikatan unsur yang elektonegatif daripada unsur elektropositif. Itulah sebabnya mengapa air lebih asam daripada amonia, karena oksigen lebih elektronegatif dibandingkan nitrogen. 

• Ukuran atom yang bermuatan negatif 
  Muatan negatif lebih suka berikatan dengan atom yang berukuran besar, karena ruangan yang tersedia lebih besar, sehingga akan lebih stabil. HI lebih asam dibandingkan dengan HF, walaupun F- lebih elektronegatif dibandingkan I- . Ion I- jauh lebih besar dibandingkan F- , sehingga muatan negatifnya lebih stabil. Maka pada golongan halida, kekuatan asam bertambah dari HF, HCl. HBr dan HI yang terkuat.  

• Kestabilan resonansi

 Kestabilan basa konjugasi dapat terjadi karena anion dapat mendelokalisir muatan negatif ke sepanjang cincin dengan cara resonansi. 

Efek iduksi 

Efek Induksi merupakan suatu tarikan dari kerapatan elektron yang melalui obligasi σ yang disebabkan oleh perbedaan elektronegatifitas dalam suatu atom. Berdasarkan efek induksi, Kekuatan asam metanoat berbeda dengan kekuatan asam etanoat, asam metanoat lebih kuat. Jika dilihat dari struktur kedua asam di atas, dapat diperkirakan perbedaan kekuatan asam tersebut disebabkan oleh pengaruh gugus – CH3. Dibandingkan asam metanoat, kekuatan asam etanoat lebih lemah. Gugus –CH3 pada asam etanoat mempunyai kemampuan mendorong elektron ikatan melalui ikatan sigma (C-C-O-H) sehingga atom O menjadi relatif negatif, akibatnya atom H sukar lepas sebagai H+ , asamnya menjadi lebih lemah. Gugus –CH3 dikatakan mempunyai efek induksi mendorong elektron dan diberi simbol +I. Untuk efek induksi gugus/atom lain dapat dipelajari dari harga pKa berikut.

REFERENSI:

Amanatie. 2003. Buku Pegangan Mahasiswa Kimia Organik Fisik. Yogyakarta : UNY Press.

Carey, F.A. 2000. Organic Chemistry fourth Edition. Boston : Mc Graw Hills Companies.
Fessenden, R.J dan J.S. Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga.

PERTANYAAN:

1. Jelaskan tentang pengaruh keasaman terhadap kestabilan muatan negatif karena berdekatan dengan atom yang elektronegatif berdasarkan gambar dibawah ini serta pengaruhnya terhadap efek induksi

2. Mengapa HCl bertindak sebagai asam Lewis saat direaksikan dengan Ammonia?